電報を出すベストタイミングとは、二つの意味があると思います。

「いつ出すのか？」
と
「どのような時に出すのか？」

の二つです。
まず、いつ出すのかについては、当たり前ですが予定の日に届くように出して下さい。

忘れっぽい人は事前に出しておいてもいいと思います。サービス会社によって事前受付の期間は異なりますが、おおよそ10日前～3か月前ぐらいのようです。

唯一、ヒューモニーの『VERY CARD』だけが6か月前から事前受付してくれるようです。忘れっぽい、電報を送る機会が多いなんて人は『VERY CARD』を利用するとよいのではないでしょうか。

次に、「どのような時に出すのか？」については、電報用途の9割が冠婚葬祭ですから、基本的には冠婚葬祭の時がほとんどだと思います。冠婚葬祭も含めてですが、以下のような時に贈るのがよろしいのではないでしょうか。

【お祝い】

・結婚、婚約、出産、入学、卒業、還暦など人生の節目のお祝いとして

・開業、開店、創業、新築など新しい門出のお祝いとして

・表彰、誕生日、退院（お見舞い）などのお祝いとして

【弔電】

・葬儀、法要など

【その他】

・父の日、母の日、敬老の日、七五三、クリスマスなど暦上のイベントにメッセージカードとして

・退職などの労いとして

など、挙げればきりがありません。

結論としては、いつでもよく、むしろ送っていけないという場合はありません。メールよりももっと改まった形できちんと気持ちを伝えたいという時に電報は最適なサービスなのです。特にネット電報を中心に、最近は台紙の種類が非常に豊富ですので、そのシーンに合った台紙を選べば、より気持ちが伝わることは間違いないでしょう。送りたい時がベストタイミングなのです。